Benjamin hat keine ausgearbeitete Medientheorie vorgelegt, dennoch durchzieht die Reflexion auf unterschiedliche Aspekte der Medialität sein gesamtes Denken. Nicht zuletzt der praktische Umgang mit den avanciertesten Massenmedien wirkte zurück auf seine Theorie. Benjamin entwirft einen weiten Medienbegriff, der über die technischen Kommunikationsmedien und über die natürlichen Sprachen hinaus auch Phänomene wie die Wahrnehmung und die Erinnerung umfasst. Dabei tritt das Medium den Menschen nicht nur als etwas Anderes gegenüber, sondern beide partizipieren an einer gemeinsamen Sphäre, so dass das Medium die Subjekte in einer je spezifischen Weise zugleich durchwirkt. Benjamin sucht diese Teilhabe in ihren unterschiedlichen Facetten auf. Dabei postuliert er die Vorgängigkeit der Medien, er versteht diese aber weder technizistisch noch deterministisch, sondern er positioniert sie in Spannung zu ihren je spezifischen Aneignungsweisen. Das Verhältnis von medialer Eigenlogik und Aneignungsweise unterliegt historischen Wandlungen und erscheint deshalb in je unterschiedlichen Konstellationen, von denen die für Benjamin wichtigsten im Folgenden vorgestellt werden.