Das fünfte Hauptstück (69 Aphorismen) bildet das numerische Zentrum von Menschliches und widmet sich den Bedingungen und Zielen von Kultur. Kultur erscheint als menschliches Gegenkonzept zur Natur, das Gemeinschaft, Moral und politische Ordnung stiftet. Nietzsche analysiert den Nutzen und Nachteil der Geschichtsschreibung für eine Zivilisation, verweist auf die charakterliche Ambivalenz des ›Freigeistes‹, bekräftigt die Idee einer Höherentwicklung durch Ausnahmemenschen für Ausnahmemenschen, fragt nach dem Stellenwert von Erkenntnis und stellt die kulturelle Bedeutung der ›Tyrannen des Geistes‹ heraus; schließlich folgt eine Bestimmung des ›freien Geistes‹ im Kontrast zum ›Freigeist‹. Auseinandersetzungen mit Niccolò Machiavelli, der Renaissance und Reformation zeigen die Spannung zwischen Dauer und oppositioneller Dynamik als Prinzip kultureller Entwicklung. Nietzsches kulturkritische Entwürfe enthalten weder konkrete Umsetzungsmaßnahmen noch einen philosophisch tragfähigen Unterbau und schwanken somit zwischen alten Sendungsaufträgen und deren kritischer Revision. Damit wird dieses Hauptstück zur Probe seiner philosophischen Neuausrichtung, die im Zeichen der Krisis seinen Aufbruch ins philosophische Leben gefährdet.