Der Beitrag untersucht die Herausforderungen der digitalen Transformation von Innenstädten und zeigt Potenziale von KI-Technologien insbesondere von Large Language Models (LLMs) auf. Dabei stehen Designprinzipien für Mensch-KI-Interaktionen und Ansätze zur Mensch-KI-Kollaboration im Fokus. Des Weiteren wird ein Anwendungsbeispiel einer KI-basierten Freizeitberatung vorgestellt, die personalisierte Empfehlungen für Stadtbesucher bietet. In einer Studie mit 217 Teilnehmern wurde deren Nutzungsbereitschaft und Vertrauen in KI analysiert, um praktische Implikationen abzuleiten.