Selbstständige Erwerbstätigkeit ist ein konstituierendes Merkmal marktwirtschaftlicher Wirtschaftsordnungen und gleichzeitig eine Zukunftsperspektive für Schüler*innen. In diesem Beitrag wird ein Forschungs- und Entwicklungsprojekt vorgestellt, welches die selbstverantwortete Erwerbsarbeit in die Berufliche Orientierung und den Wirtschaftsunterricht an allgemeinbildenden Schulen integriert und zugleich eine Brücke zur Entrepreneurship Education baut. Das Projekt hat zum Ziel, Schüler*innen für die bislang in Unterrichtsmaterialien vernachlässigte Perspektive der beruflichen Selbstständigkeit sowie der Selbstständigkeit in abhängigen Erwerbsverhältnissen zu sensibilisieren. Ein wesentlicher Ansatzpunkt sind modulare Lern- und Lehrmaterialien. Mittels des Design-Based-Research-Ansatzes wird das didaktische Konzept in Zusammenarbeit mit der Schulpraxis (weiter-)entwickelt. Es wird von der These ausgegangen, dass sich eine moderne Berufliche Orientierung als berufsbiografische Gestaltungskompetenz im Sinne des Life Design definiert. Folglich werden selbstverantwortete Ausprägungen der Erwerbsarbeit, die sowohl in abhängigen als auch unabhängigen Beschäftigungsformen auftreten können, einbezogen.