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Alkaloide

  • Oliver Kayser,
  • Nils J. H. Averesch

摘要

Das Kapitel behandelt die komplexe Thematik der Alkaloide, ihre Definition und Klassifizierung sowie ihre Bedeutung in der Natur und der Industrie. Trotz einer fast 50 Jahre währenden Diskussion bleibt eine einheitliche Definition für Alkaloide aufgrund ihrer Vielfalt an Strukturmerkmalen und biologischen Quellen schwierig. Frühere Ordnungsversuche basierten auf chemischen und strukturellen Merkmalen, führten jedoch zu Unübersichtlichkeit. Heute werden Alkaloide als stickstoffhaltige Naturstoffe mit starker physiologischer Wirkung klassifiziert. Die Biosynthese von Alkaloiden wird anhand ihrer Aminosäurevorläufer eingeteilt. Etwa 10–15 % aller Pflanzen enthalten Alkaloide, aus denen etwa 9.000 bis 5.000 Strukturen isoliert wurden. Neben Pflanzen sind Alkaloide auch in Mikroorganismen vorhanden, wobei einige, wie das Mutterkornalkaloid Ergotamin, seit Langem bekannt sind. Die chemische Struktur von Alkaloiden ist vielfältig und hat mindestens ein Stickstoffatom. Sie können unterschiedliche Basizitäten aufweisen, was ihre Löslichkeit und ihre pharmakologische Wirkung beeinflusst. Technisch sind nur noch wenige Alkaloide in der Medizin von Bedeutung, obwohl ihre Strukturen systematisch untersucht wurden, um neue Arzneimittel zu entdecken. Alkaloide werden häufig über Phenylalanin oder Tyrosin biosynthetisiert und können verschiedene Funktionen in Pflanzen haben, darunter die Abwehr von Mikroorganismen und Fraßfeinden. In diesem Kapitel wird die Biosynthese der Opiumalkaloide (Morphin, Codein), der Tropanalkaloide (Scopolamin, Kokain), der Lysergsäuren und der Purine (Coffein, Theophyllin) intensiv besprochen. Für alle Vertreter werden ihre Anwendung, ihre technische Bedeutung und ihr Nutzen in der Medizin erklärt.