Es gibt wohl wenige Autor:innen der literarischen Moderne, die so kontinuierlich Coming-of-Age-Geschichten geschrieben haben wie Hermann Hesse. Von den frühen Erzählungen Peter Camenzind (1904) und Unterm Rad (1906) über die Selbstfindungsromane der späteren Jahre, zum Beispiel Demian (1919), Siddhartha (1922) und Narziß und Goldmund (1930), bis zum Alterswerk Das Glasperlenspiel (1943) setzt sich Hesse wieder und wieder mit dem Übergang von der Kindheit zum Erwachsenenalter auseinander (vgl. zu dieser Kontinuität etwa Ponzi 2006). Es sind fast ausnahmslos männliche Adoleszente, die Hesse hier in den Blick nimmt und denen er damit die Möglichkeit zur Entwicklung einer individuellen Persönlichkeit zuspricht. Frauen bleiben auf die stereotypen Rollen der Verführerin, die den männlichen Protagonisten mit seiner erwachenden Sexualität konfrontiert, und der Mutter, in deren Schoß der Irrende letztlich zurückkehren will, beschränkt. Als Mittlerfiguren – und Antipoden zu gefühlskalten Vätern und strengen Schulmeistern – treten zudem ältere, sich jenseits der bürgerlichen Sphäre bewegende Männer (z. B. Handwerker, Künstler) sowie der gleichaltrige Freund auf, der einerseits als Gegenstück, andererseits als Mentor des Protagonisten angelegt ist und mit ihm eine homoerotisch aufgeladene Beziehung eingeht.