Will man Hermann Hesses Verhältnis zur Philosophie ins Auge fassen, so stellen sich zunächst zwei Fragen: Die eine betrifft seine Rezeption von Philosophen und Philosophien (des Okzidents und des Orients), die andere seine eigene Philosophie. Um mit der zweiten zu beginnen: Gewiss hat Hesse keine systematische Philosophie entwickelt bzw. kein eigenständiges philosophisches Werk geschrieben, doch schließt dies eine Rekonstruktion seiner Philosophie (etwa des Lebens, der Liebe oder des Individuums) aufgrund diverser Äußerungen in den Briefen, aber auch in seinen Werken keineswegs aus. Er war durchaus ein philosophierender Dichter, der, analog zu seiner „privaten Mythologie“ (Hesse 1987, Bd. 2, 56), auch eine Art „private“ Philosophie synkretischen Charakters fußend auf Denkern des Orients und Okzidents erkennen lässt. Er berührt häufig philosophische Fragen, erwähnt oder zitiert Philosophen in den Erzählungen oder Romanen oder führt eine Art Metadiskurs über das Wesen der Philosophie, wie in der Erzählung Einkehr (1918/19): „[E]ine Philosophie von überwiegendem Wert“ gebe es „nur für den schöpferischen Philosophen, nicht für seinen Schüler, nicht für seinen Leser, nicht für seinen Kritiker“. Der Philosoph erlebe „[i]n seiner Weltschöpfung“ eine Art „Reife und Erfüllung“, ähnlich wie „die Frau beim Gebären, der Künstler beim Schaffen, der Baum bei den Stationen der Jahreszeit und Lebensalter“ (11, 626). Somit betrachtet Hesse die Philosophie als ein kreatives Produkt bzw. eine Selbstverwirklichung oder Selbstgestaltung, ohne unmittelbaren Nutzen für Nicht-Philosophen, wobei hier auch die Erkenntnis mitschwingt, dass Philosophie als Erlebnis- und Schöpfungsprozess nicht über anderen Erlebnis- oder Gestaltungsformen steht.