Lossen-Umlagerung

Die Lossen-Umlagerung beinhaltet die Erzeugung eines Isocyanats durch thermische oder base-vermittelte Umlagerung eines aktivierten Hydroxamats, das aus der entsprechenden Hydroxamsäure erzeugt werden kann. Die Aktivierung der Hydroxamsäure kann durch O -Acylierung, O -Arylierung, Chlorierung oder O – Sulfonylierung erreicht werden. Solche Hydroxamsäuren können auch mit Polyphosphorsäure, Carbodiimid, Mitsunobu-Bedingungen oder Silylierung aktiviert werden. Das Produkt der Lossen-Umlagerung, ein Isocyanat, kann anschließend in ein Harnstoff oder ein Amin umgewandelt werden, was den Nettoverlust eines Kohlenstoffatoms im Vergleich zur Ausgangshydroxamsäure bedeutet.